Questa cappella interna venne edificata intorno al 1680 per volontà di Suor Elisabetta Biagini, nello stesso luogo dove si trovava una più antica dedicata ai Santi Giovacchino e Anna. L'ambiente, dal quale si accede alla chiesa della Santissima Annunziata e alla Sagrestia Vecchia, venne ristrutturato agli inizi del Settecento e conserva un interessante ciclo dedicato alla Madonna, opera del pittore Giuseppe Nicola Nasini (1657 - 1736), realizzato in collaborazione con il figlio Apollonio. La decorazione è costituita da due grandi tele poste sulla parete destra, entro cornici a stucco, raffiguranti la "Natività della Vergine" e la "Presentazione al Tempio"; nella parete opposta un altro dipinto, sempre su tela, con la "Fuga in Egitto". Una serie di affreschi, raffiguranti l'"Incoronazione della Madonna", la "Vergine incoronata dalla Trinità"; e alcuni angeli con gli strumenti della Passione caratterizzano invece le volte, i peducci e il soffitto. Sull'altare è posta una bella tavola cuspidata dei primi del Quattrocento, opera del pittore senese Paolo di Giovanni Fei, raffigurante la "Madonna con il Bambino" circondata da sette angeli adoranti. Probabilmente il dipinto era custodito da Suor Elisabetta e fu collocato nella cappella al momento della sua ristrutturazione.

Spedale di Santa Maria della Scala